La Rocca Roveresca è il monumento più importante di Senigallia. Questo è un ottimo esempio di architettura militare del Rinascimento, la quadratura con quattro massicce torri cilindriche agli angoli. Il suo aspetto imponente è dovuto al duca attuale Giovanni Della Rovere, che affidò i lavori agli architetti Luciano Laurana e Baccio Pontelli.
Luciano Laurana ha realizzato la parte centrale, per proteggere il duca e la sua famiglia in caso di assedio, e il ponte levatoio (1476-1479); mentre Baccio Pontelli la parte militare (1480-1482). La caratteristica principale e unica della fortezza di Senigallia, quindi, è quello di avere un duplice ruolo di residenza e la fortificazione.
La Rocca ha avuto, nel corso dei secoli, diverse funzioni di luogo di difesa e simbolo del potere in diversi periodi di tempo; sede di una scuola del XVI secolo alla formazione di milizie; il carcere pontificio; ospedale della seconda guerra mondiale; e oggi ospita mostre ed eventi culturali.