Nel centro storico, il principale edificio religioso è la gotica Collegiata (ossia una chiesa di rilievo, ma senza titolo di cattedrale) dei Santi Leonardo e Cassia, all’interno ricca di apprezzabilissime decorazioni pittoriche.
Affascinante anche se di recente costruzione (1911) è il Castello Turrito, che apre la strada al paese, con le sue forme massicce, quasi medievali, ma che tuttavia si inserisce perfettamente nell’atmosfera cittadina. Da vedere è anche il Palazzo Comunale, la cui facciata è decorata con gli stemmi di alcuni dei podestà che vi hanno alloggiato.
Comunque, la città con i suoi vicoli e le sue case nasconde un’infinità di quadretti pittoreschi, che, tra cui perdersi in una tranquilla passeggiata.
La peculiarità del comune, che lo rende noto ai più, è sicuramente le acque termali, note fin dall’epoca etrusca e poi romana, che sgorgano da ben 42 fonti. Innumerevoli sono i benefici che da esse si possono trarre, che vanno da una generale sensazione di benessere psico-fisico ai benefici per il sistema muscolare, le vie respiratorie, la cute, per fare qualche esempio. Forse la più nota struttura in cui godersi momenti di relax è “Fonteverde Tuscan Resort & Spa”, nel quale, oltre a poter approfittare del centro termale con spa annessa, è possibile anche alloggiare.
Per quanto riguarda la cucina, il tradizionale piatto tipico della zona sono i “ciaffagnoni”, delle frittelle (fatte di acqua tiepide, farina, uova, sale), che, una volta cotte, vengono usualmente condite con pecorino. Difficile risulta tuttavia assaggiarli (poichè sta diventando quasi un piatto in via di estinzione, la cui ricetta è in mano a pochi), a meno che non ci si rechi a San Casciano la seconda e la terza domenica di giugno, quando si svolge la tradizionale “Sagra del ciaffagnone”.
Per raggiungere San Casciano, il mezzo più comodo è senza dubbio l’automobile: percorrendo l’A1, da nord scegliere l’uscita “Chiusi – Chianciano Terme”, da sud l’uscita “Fabro”; poi seguire in entrambi in casi le indicazioni. La stazione ferroviaria più vicina è invece quella di Chiusi, che dista circa 20 minuti dal centro abitato.