Toulouse-Lautrec ha vissuto a Montmartre, la zona di Parigi famosa per il suo stile di vita bohémien e il ritrovo di artisti, scrittori e filosofi. Studiare con Bonnat posto Henri nel cuore di Montmartre, una zona raramente lasciato nel corso dei prossimi 20 anni.
Dopo Bonnat ha preso un nuovo lavoro, Henri si é trasferito allo studio di Fernand Cormon nel 1882 e ha studiato per altri cinque anni,. In questo periodo conobbe Émile Bernard e Van Gogh.
Terminati gli studi, nel 1887 ha partecipato ad una mostra a Tolosa utilizzando lo pseudonimo “Tréclau”, il verlan del nome di famiglia ‘Lautrec’.
In seguito espone a Parigi con Van Gogh e Louis Anquetin.
Dal 1889 fino al 1894, Henri ha partecipato al “Salon Artisti Indipendenti” su base regolare. Ha fatto diversi paesaggi di Montmartre. In questo momento il ‘Moulin Rouge’ ha aperto. In piena Montmartre era il giardino di Monsieur Pere Foret, in cui Toulouse-Lautrec ha eseguito una serie di piacevoli dipinti plein-aria di Carmen Gaudin. Quando il cabaret Moulin Rouge ha aperto, Toulouse-Lautrec è stato incaricato di produrre una serie di manifesti. Sua madre aveva lasciato Parigi e, anche se Henri aveva un reddito regolare dalla sua famiglia, fare manifesti gli offrí una vita tutta sua.